Situata a pochi passi dalla famosa piazzetta e incastonata tra il Castiglione e il Monte Tuoro, la Certosa di San Giacomo è una delle costruzioni storiche più importanti dell'Isola di Capri. Venne costruita nel 1371 per volere del conte Giacomo Arcucci, Gran Camerario della Regina Giovanna I d'Angiò, e subì diversi danni a causa delle incursioni dei pirati che si susseguirono nel Cinquecento. I lavori di restauro durarono fino al 1636 e con il dominio francese le antiche mura della certosa furono utilizzate come caserma, ospedale e, fino al 1898, bagno penale per anarchici e militari. Nel 1927 fu messo in atto un ampio progetto di restauro ad opera del Soprintendente Gino Chierici che cercò di riportare al loro antico splendore le strutture dell'antico convento trecentesco.
Dal 1975 le sale del refettorio della Certosa di San Giacomo ospitano le opere di Karl Wilhelm Diefenbach, esponente della pittura simbolistica europea di fine Ottocento che soggiornò a Capri fino al 1913, data della sua morte. Durante i mesi estivi gli spazi della Certosa di San Giacomo vengono utilizzati per ospitare grandi eventi, concerti e spettacoli all'aperto.
